Prvi veliki most nakon Bentbaše je Šeher-ćehajina ćuprija ili Šeherija. Sagradio ga je 1620. godine tadašnji šeher-ćehaja Sarajeva, Husein Hodžić, sa željom da ga po mostu pamte.

Iznad Šeher-ćehajine ćuprije nalazi se Alifakovac, danas možda najočuvaniji dio starog načina gradnje stambenih zgrada u Sarajevu, sa strmim sokacima u kojima se kuće nižu tako da svaka ima širok vidik i ni jedna ne zaklanja drugu. Na gradnju se pazilo jer Sarajevo je bilo čuveno po komšijskoj pažnji i čaršijskoj solidarnosti. Anegdota o prodaji kuće uglednog sarajlije Avdage Trampe najbolje opisuje komšijske odnose u Sarajevu. Avdaga je prodavao kuću pa je zacijenio 300 dukata. Kupac se iznenadio, ali mu Avdaga objasni da sama kuća vrijedi 100 dukata, 100 komšija s lijeve i 100 komšija s desne strane.

Alifakovac je poznat i po groblju na kojem su se pet vijekova sahranjivale znamenite sarajlije, ali i oni koji su došli iz daleka, a smrt ih dočekala u Sarajevu. Iznenađen ljepotom pogleda koja se pruža s tog mjesta, poznati francuski arhitekta Korbizje (fr. Le Corbusier) izjavio je da je od svih grobalja koje je vidio najljepše ono na Alifakovcu.